Né et élevé aux Seychelles, Bertrand est diplômé avec mention très bien d'une maîtrise en génie chimique à Manchester, en Angleterre. Il a commencé sa vie professionnelle au ministère des Finances des Seychelles juste avant que le pays ne se lance dans un programme de réforme du FMI. Bertrand a travaillé sur un certain nombre de projets pendant les réformes, notamment la conception et la mise en œuvre d'un nouveau système de protection sociale pour faciliter un flottement du taux de change et la suppression des subventions universelles; la création d'une nouvelle cellule de prévision des recettes au sein du ministère des Finances pour une meilleure budgétisation; et la mise en œuvre d'un PPP, avec de lourds investissements privés nationaux, pour poser le seul câble sous-marin à fibre optique entre les Seychelles et la côte africaine.
En 2013, moment où il avait progressivement accédé au poste de secrétaire principal à la politique économique et à la planification, il a obtenu une bourse de la Harvard Kennedy School of Government, diplômé d'une maîtrise en administration publique en développement international (MPAID) en juin 2015. . Pendant son séjour à Harvard, il a été l'un des principaux contributeurs à un livre intitulé Africa on the Move: Unlocking the Potential of Small Middle-Income States publié par le Fonds monétaire international en janvier 2016. Bertrand est maintenant de retour aux Seychelles et travaille en tant que conseiller économique du président.
À l'âge de neuf ans en 1993, il a été inspiré par les Jeux des îles de l'océan Indien qui se déroulaient localement et a décidé de se mettre à la natation. Il a réussi à entrer dans l'équipe nationale en 1998 et a été médaillé d'argent pour les Seychelles aux Jeux des îles de l'océan Indien en 2003.